1283 wurde ein Rychard von Vleckenberg in einem Schriftstück des Klosters Grafschaft

erwähnt. Hinweise auf einen Ort Fleckenberg gab es erst im 14.

Jahrhundert. Am 13. August 1301 wurde erstmals der Name Fleckenberg,

unterschieden nach Ober- und Niederfleckenberg, in einer in

Schmallenberg ausgestellten Urkunde erwähnt. 1645 wurde Fleckmar auf der Karte Westphalia Ducatus kartografisch erfasst.

Zwischen Oberfleckenberg und Niederfleckenberg verlief die

befestigte Gerichtsgrenze zwischen Bilstein und Grafschaft. Um beide

Gerichte wurden von Zeit zu Zeit Schnadegänge

gehalten, die sich auf Grafschafter Seite über drei Tage ausdehnten.

Die Bilsteiner brauchten für ihren Schnadegang zehn ganze Tage mit einem

Ruhetag. Überliefert ist ein Schnadegang vom 23. April 1667, an dem

sich im Auftrag des Kurfürsten von Köln in Gleidorf eine glänzende

Gesellschaft einfand. Mit prunkhaften Gefolge erschienen der

Kurfürstlich Kölnische Oberjäger Freiherr von Weichs, der Droste von

Bilstein, Freiherr von Fürstenberg, der Kurfürstliche Gograf

des Amtes Fredeburg, Friedrich von Stockhausen zu Dorlar, der

Kurfürstliche Amtmann von Bruch zu Fredeburg, der Oberkirchner Richter

Trilling, alle Kurfürstlichen Beamten der Ämter Fredeburg und Bilstein

sowie der Vogt zu Siedlinghausen und die Ältesten des Amtes Fredeburg zu

Pferde. Mit bewaffneten Mannschaften, in Wappen und Helmzier sowie mit

Musikern zog man zu Fuß oder zu Pferd um das gesamte Patrimonialgericht

Oberkirchen, nachdem feierlich der Zeugeneid gesprochen war. Nach drei

Tagen kehrte der prunkvolle Zug durch das Lennetal nach Gleidorf zurück.^[2]

Am 28. März 1900 erhielt Niederfleckenberg die Genehmigung zur Einrichtung einer Pfarrei.

1920 folgt die politische Zusammenlegung der beiden Orte Ober- und

Niederfleckenberg. Bis zu diesem Zeitpunkt waren Grafschaft für

Oberfleckenberg (kirchlich noch bis 1920) und Wormbach

für Niederfleckenberg politisch zuständig. Gleichzeitig entstand die

Gemeinde Fleckenberg aus den Ortschaften Oberfleckenberg, Jagdhaus,

Wulwesort und Niederfleckenberg (Größe des Gemeindegebietes 16,23 km²).^[3]

Im Rahmen der kommunalen Neugliederung in Nordrhein-Westfalen

wurde Fleckenberg am 1. Januar 1975 ein Ortsteil der Stadt

Schmallenberg.^[4] 1977 gewann Fleckenberg den Bundeswettbewerb Unser Dorf soll schöner werden und wurde zum Bundesgolddorf gekürt.

Einwohnerentwicklung